Monteriggioni bevindt zich op 10 km van Siena en behoort tot de best bewaarde middeleeuwse plaatsen van Italië. Het centrum ligt op een heuvel, de Monte Ala, en is geheel ommuurd. De dertiende-eeuwse muur wordt onderbroken door vijftien torens en twee stadspoorten.
Het belangrijkste bouwwerk binnen de muur is de kerk Santa Maria Assunta uit de 12de eeuw die op het plein staat.
Monteriggioni werd gesticht in 1203, met een verdedigende positie tegen Firenze. Siena veranderde Monteriggioni in een indrukwekkend fort om de noordgrens tegen het vijandelijke Firenze te beschermen. De muren en torens zijn vandaag de dag een goed voorbeeld van hoe een bastion in Toscane er destijds uitzag. De muren zijn 500 meter lang, twintig meter hoog en verbinden de 14 torens.

Ook in Casole d'Elsa zijn de middeleeuwen tastbaar aanwezig. De 12e-eeuwse Collegiata bezit verscheidene schilderstukken en beeldhouwwerken van 15e-eeuwse Sienese meesters. Ook in het Palazzetto della Canonica uit de 14e eeuw zijn nog schilderingen bewaard gebleven, waaronder een aan Duccio toegeschreven Madonna met Kind. Andere bezienswaardigheden zijn de door Siena gebouwde Rocca, nu gemeentehuis, en het Palazza Pretorio.
Op de weg van Colle di Val d'Elsa naar Siena passeer je na zo'n 7 km de afslag (rechtsaf) naar Abbadia Isola, een groepje huizen rond een 11e-eeuwse benedictijner abdij. Van dit klooster resteert nog de in Lombardische stijl gebouwde kerk. Binnen kan je een fresco van Taddeo di Bartoio bewonderen, Madonna met Kind. Ook een altaarstuk van Sano di Pietro, een Etruskisch-Romeinse grafurn en een 15e-eeuwse doopvont. In de pastorie hangt een Getroonde Madonna met Kind, dat misschien een jeugdwerk van Duccio is.
Enkel te bezichtigen na verzoek.

Eén kilometer voor Sovicille is het Romaanse Pieve di Santo Stefano een korte bezichtiging waard. Het heeft een driedelig schip en een klokkentoren met fraaie boogvensters. De Chiesa di Sant'Andrea ad Ampugnano is een middeleeuws kerkje met 16e eeuwse fresco's. Ook de Pieve di Santa Mustiola is erg mooi.

Meer naar het zuiden, in Molli, ligt de Pieve di San Giovanni Battista.