E

Het complex bestaat uit het Klooster van Rotonda van Montesiepi en uit de ruine van de grote Abdij van de Cisterciensers van San Galgano. Deze ruïne abdij ligt 32 km van Massa Marittima aan de weg naar Siena in de buurt van het stadje Chiusdino. De abdij ligt heel mooi in het midden van dichte bossen. Op een heuvel boven de abdij ligt de bijenvormige kapel van Montesiepi, die in 1185 gebouwd werd op de plek van de kluizenaarshut van San Galgano. De toevloed van bedevaartgangers en schenkingen bracht de plaatselijke bisschop ertoe een abdij te stichten, en hij vroeg hiervoor de Cisterciënzers in 1218.
Pas in 1220 (of 1218) werd begonnen aan de bouw van de grote Abdij in het dal. Het werk duurde tot 1268. De Abdij werd toen officieel ingewijd door de bisschop van Volterra Alberto Solari. Na een eeuw van voorspoed, waaraan in 1364 een einde kwam, begon het langzame verval vanwege de bedenkelijke praktijken van de Commenda. Eén gebeurtenis springt eruit: in 1550 verkocht het hoofd van de Commenda, Girolamo Vitelli, naast o.a. juwelen het loden dak van de abdij.
Ondanks pogingen het klooster te herstellen werd de abdij in 1789, nadat deze tot parochiekerk verheven was, ontwijd en aan uiteindelijk verval overgegeven.

In de Rotonda van Montesiepi bevindt zich het in een rotsblok gestoken zwaard van San Galgano. Het klooster is gebouwd tussen 1182 en 1185 op een heuvel boven op de resten van een hut waar San Galgano zijn laatste levensjaren doorbracht.
Galgano Guidotti (1148-1181) werd geboren in Chiusdino en ontwikkelde zich tot een dapper, maar losbandig soldaat. Na een droomverschijning van de aartsengel Michaël trok hij zich als kluizenaar terug, ondanks de smeekbedes van zijn moeder Dionisia en zijn verloofde Polissena. Toen hij probeerde zijn zwaard te breken op een steen ten teken dat hij de oorlog verwierp, werd het door een steen opgeslokt. Niemand kon het eruit trekken. Dit beschouwde hij als een goedkeuring van God. Hij bouwde een hut en stierf in 1181 als kluizenaar. In 1185 werd hij door paus Urbanus heilig verklaard. Het zwaard van San Galgano bevindt zich nu in de kapel.

De kerk heeft een bijzondere vorm, het is gebouwd als een ortunda en historici denken dat het werd geïnspireerd door Castel Sant'Angelo, het Pantheon in Rome of zelfs een Etruskische tombe zoals er vele zichtbaar zijn in Volterra, de stad die ooit deze omgeving onder controle had. De kerk werd vergroot in de 14e eeuw met de bouw van een kapel, waarin ook mooie, maar slecht bewaarde fresco's van de Sienese schilder Ambrogio Lorenzetti.

De volgende frazioni maken deel uit van de gemeente Chiusdino: Ciciano, Montalcinello, Frassini, Palazzetto, Frosini.